"Swing When You’re Winning", to album na którym znalazły się standardy wykonywane niegdyś przez Franka Sinatrę, Deana Martina, Sammiego Davisa juniora i in. Były to piosenki, których, jak mówi Robbie "słuchał , które kochał, które pamiętał z dzieciństwa". Wiele z nich zostało nagranych w Capitol Regording Studios w Los Angeles, a więc w miejscu, gdzie nagrywano wersje oryginalne.Płytę "Swing When You’re Winning" otwiera jedyna nowa piosenka, którą napisał tandem Williams-Chambers: "I Will Talk And Hollywood Will Listen".Na "Swing..." znalazły się również duety z takimi gwiazdami jak Nicole Kidman (wielki przebój "Somethin’ Stupid"), Jon Lovitz,, Jane Harrocks, Rupert Everett, Jonathan Wilkes, a także, dzięki życzliwości rozporządzających schedą po Franku Sinatrze, pojawiło się nagranie "It Was A Very Good Year" z udziałem samego Sinatry.

• Wykonawca Williams Robbie
• Data premiery 2001-11-19
• Nośnik CD